ЭФИРНЫЕ МАСЛА, многокомпонентные
смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их
запах.
Э. м. известны с давних времен. Их применяли
для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании.
Биол. роль Э. м. окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых
клетках разл. органов растений. Предполагается, что Э. м. защищают растения
от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу
и др.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
|
Масло (в скобках
указано название растения)
|
Выход к сырью,
%
|
 |
 |
град |
Растворимость,
отношение объема масла к объему этанола (концентрация этанола)
|
Основные компоненты
|
|
Лирное (Acorus
calamus)
|
1-3,5
|
0,945-0,970
|
1,500-1,508
|
От +7 до +30
|
1:30(90%)
|
Азарона,
камфора, пинены, камфен, сесквитерпены
|
|
Анисовое из семян
(Pimpinella amisum)
|
2-6
|
0,979-0,991
|
1,55-1,56
|
От 0 до -2
|
1: (0,1-0,5)
|
Анетол (80-90%),
метилхавиколб (до 10%), анисовый альдегид
|
|
Апельсиновое
(Citrus
sinensis)
|
0,5-0,7
|
0,842-0,850
|
1,472-1,476
|
От +94 до +99
|
1 : (7-8) (90%)
|
Лимонен (~90%),
деканаль (0,9-3,2%)
|
|
Базиликовое (Ocimum
grotissimum)
|
0,3-0,7
|
0,995-1,042
|
1,514-1,536
|
-
|
1:1,4 (70%)
|
Эвгенол (52-82%),
оцимен (10-16%), линалоол (10-16%), кадинены (10-12%), санталеныв
(6-8%), метилхавикол (до 6%)
|
|
Бергамотное из
корок (Citrus bergamia)
|
До 0,5
|
0,875-0,883
|
1,464-1,468
|
От +4 до +28
|
1 : 1 (90%)
|
Линалилацетат
(32-44%), лимонен (18-30%), линалоол (12-15%), бергаптен (5-6%)
|
|
Ветиверовое (Veteveria
zizanoides)
|
1,5-3
|
0,984-1,020
|
1,515-1,530
|
От +10 до +46
|
1 : (0,5-2) (90%)
|
Сесквитерпены
(гл. обр. спирты и кетоны - ветиверол, ветивон и др.)
|
|
Гвоздичное (Eugenia
caryophyllus, мадагаскар-
ское) |
16-19
|
1,042-1,058г
|
1,530-1,538
|
От +0,5 до -2
|
1: (1,2-2,5)
|
Эвгенол (85-96%),
эвгенолацетат (2-3%), кариофиллен
|
|
Гераниевое (Pelargonium
roseum)
|
0,1-0,15
|
0,884-0,900г
|
1,4605-1,4690
|
От -8 до -12
|
1: (2-3) (70%)
|
Цитронеллол (38-46%),
линалоол (10-12%), гераниол (15-18%), ментон и изоментон (15-18%)
|
|
Иланг-иланговое
(Canauga odorata)
|
0,5-1
|
0,945-0,975г
|
1,501-1,509
|
От -36 до -45
|
1 : 1 (90%)
|
Метиловый эфир
n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат
(до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%)
|
|
Кориандровое
(Coriandrum sauvum)
|
0,9-1,2
|
0,864-0,877
|
1,462-1,468
|
От +9 до +12
|
1:3 (70%)
|
Линалоол (65%),
линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, деканаль
|
|
Лавандовое (Lavandula
veia)
|
0,6-1,1
|
0,877-0,986
|
1,457-1,470
|
От -3 до -12
|
1:3 (70%)
|
Линалилацетат
(30-56%), линалоол (10-20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол
|
|
Лемонграссовое
(Cymbopon citratus)
|
0,2-0,5
|
0,879-0,901
|
1,4786-1,4846
|
От -3 до +1
|
1: (1,5-3) (70%)
|
Цитраль (75-85%),
гераниол ( ~ 3%), нерол ( ~ 1,5%), мирцен ( ~ 8,5%), 2-метил-2-гептен-6-он
( ~ 5%)
|
|
Лимонное (Citrus
limon)
|
До 0,6
|
0,850-0,859
|
1,473-1,478
|
От +53 до +67
|
1:3 (96%)
|
Лимонен (до 90%),
цитраль (3-5%), терпены
|
|
Мятное (Mentha
piperita)
|
До 2
|
0,892-0,920
|
1,459-1,470
|
Не менее -18
|
1:4 (70%)
|
Ментол (-50%),
ментон (20-25%), ментилацетат (4-10%), цинеол ( ~ 6%), терпены
|
|
Пачулиевое (Pogostemon
patnuli)
|
0,25-5
|
0,955-0,985
|
1,505-1,512
|
От -40 до -68
|
1 : (0,5-10)
(90%)
|
Сесквитерпеновые
спирты, бензальдегид, коричный альдегид
|
|
Пихтовое (Alies
sibirica)
|
0,2-3
|
0,895-0,915
|
1,4690-1,4720
|
От -37 до -46
|
1 : (5-9) (90%)
|
Борнилацетат
(32-45%), борнеол (3-5%), пинен, мирцен, лимонен
|
|
Розовое (Rosa
damascena)
|
0,03-0,1
|
0,84 8-0,86 1д
|
1,4530-1,4640
|
От -2,2 до -4,6
|
Во всех соотношениях
(90%;
|
Цитронеллол (30-35%),
гераниол ) (-5%), нерол, фенил этиловый спирт (40-50%)
|
|
Санталовое (Santalum
album)
|
До 6
|
0,968-0,970
|
1,499-1,506
|
От -15 до -20
|
1: (3-5) (70%)
|
Санталол ( ~
90%), его ацетат (~2%), санталены
|
|
Фенхелевое сладкое
(Foeniculum vulgare)
|
3-6
|
0,960-0,980
|
1,530-1,539
|
От +10 до +16
|
1 : 1 (90%)
|
Анетол ( ~ 60%),
фенхон, лимонен, метилхавикол
|
|
Цитронелловое
(Cymbopogon nardus)
|
1,2-2,4
|
0,889-0,906
|
1,466-1,485
|
От -9 до -18
|
1 : (1-2) (80%)
|
Гераниол (~30%),
цитронеллаль (~30%), эфиры гераниол а, цитронеллол, цитраль, 2-метил-2-гептен-6-он
|
|
Шалфейное (Salvia
sclarea)
|
0,1-0,13
|
0,887-0,920
|
1,455-1,470
|
От -4,5 до -30
|
1 : 0,5 (90%)
|
Линалилацетат
(до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора, туйон, терпены
|
|
Эвкалиптовое
(Eucalyptus globulus)
|
1,6-3
|
0,906-0,926
|
1,458-1,470
|
От -3 до +16
|
1 : 2/3
(70%)
|
Цинеол (70-75%),
пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь
(до 6%), терпены
|
аТ. пл. 62-63 °С. бТ.
кип. 217 оС. вТрициклич. сесквитерпены.
По хим. строению компоненты Э. м. относятся
гл.обр. к монотерпенам и их производным (пинены, камфен, лимонен, камфора
и др.), к бициклич. и трициклич. сесквитперпенам
и их производным,
а также к др. классам орг. соед., напр. азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен],
метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).
Э. м.- прозрачные бесцв. или окрашенные
(желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше
единицы; оптически активны; не раств. в воде, хорошо раств. в малополярных
орг. р-рителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются,
изменяя цвет и запах.
Называют Э. м., как правило, по видам
растений, из к-рых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.),
реже -по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Эфиромасличная флора насчитывает ок. 3
тыс. видов растений (в России - ок. 1 тыс.), однако пром. значение имеют
всего 150-200 видов, большинство из к-рых произрастает в тропиках и субтропиках,
лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно
богаты Э. м. многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей,
базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр,
ажгон и др.). Э. м. содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах,
коре и древесине в своб. состоянии или в виде гликозидов; содержание Э.
м. колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по
массе) Э. м., а почки гвоздики - 20-22%. Содержание Э. м. зависит от почвы,
климатич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиб.
кол-во Э. м. в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда
в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной
частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый
альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%);
масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана
(3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в Э.м. из цветущей мяты его
почти нет.
Для выделения Э. м. используют сырое (зеленая
масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни
аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый
мох) сырье. Осн. методы извлечения Э. м. - перегонка с водяным паром, экстракция
легколетучими р-рителями и прессование. Наиб. распространенный и простой
метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров Э. м.
и воды конденсируют и отделяют т. наз. декантированное масло; дистилляционные
воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активир. углем
или легколетучими р-рителями.
Для извлечения Э. м., компоненты к-рого
разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья
легколетучими р-рителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид
и др.). Из экстракта (т. наз. мисцелла) отгоняют р-ритель сначала при атм.
давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т.
наз. конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный р-р охлаждают
до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных в-в, при необходимости
повторяя операцию неск. раз. Масло, остающееся после удаления этанола,
наз. абсолютным или абсолю.
Для получения смесей ароматич. в-в из
пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритич. экстракцию
сжиженным СО2.
Для извлечения Э. м. из корок плодов цитрусовых
(лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование.
Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием
или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц.
enfleurer - передавать цветочный аромат) -масло, испаряющееся из цветков,
поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным
тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (т. наз. помады)
Э. м. извлекают р-рителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) -
цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом Э. м.
имеют более низкое качество, т. к. помимо Э. м. извлекаются пигменты, воск
и др. компоненты.
Применяют Э. м. в осн. в парфюм.-косметич.
пром-сти (произ-во духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов,
средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых
в-в (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.).
Нек-рые Э. м. (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине.
Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания
комаров и москитов. Многие Э.м. (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое,
укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной
и консервной пром-сти, в произ-ве безалкогольных напитков и в обществ.
питании, в этих случаях из Э. м. часто удаляют терпеновые углеводороды
(ректификацией или обработкой этанолом). Э. м. применяют также в технике,
напр. скипидар - в произ-ве лаков и красок, как р-ритель; эвкалиптовое
масло - как флотореагент и др.
Мировое произ-во Э. м. 25-30 тыс. т в
год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят
апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла.
Нек-рые Э. м. ценятся очень дорого, напр. розовое масло, получаемое в Болгарии
в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные Э. м. из-за дороговизны
и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых в-в (т. наз.
искусственные Э. м.).
Лит.: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.
Л. А. Хейфиц.