Этилендиамин

ЭТИЛЕНДИАМИН (1,2-диаминоэтан) Н₂NC₂Н₄NH₂, мол. м. 60,099; бесцв. жидкость с аминным запахом, дымящая на воздухе; т. пл. 10,9 °С, т. кип. 117 °С;0,8966;1,4571; 6,34 х 10^-30 Кл-м; 1,35 мПа х с (25 °С); давление пара 1,21 кПа (20 °С); 3,41 Дж/(г х К); 636,4 Дж/г; pК₁ 3,83, рК₂ 6,56; образует с водой азеотропную смесь (81,6% по массе Э., т. кип. 119 °С); смешивается с водой (с разогревом) и с большинством орг. р-рителей, не раств. в углеводородах.
Э. обладает хим. св-вами диаминов. С к-тами образует два ряда солей, с металлами (Сu, Мn, Со и др.) - комплексные соли. Нитрат Э. при нагр. отщепляет две молекулы воды с образованием взрывчатого в-ва - этилендинитрамина:

Нагревание Э. с одноосновными карбоновыми к-тами приводит к моно- и диамидам, способным циклизоваться в имидазолины и имидазолидины; аналогично протекают р-ции с HCN и альдегидами, напр.:

Самоконденсация Э. при повышенных т-ре и давлении в присут. катализатора дает пиперазин, конденсация Э. с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразины, с мочевиной -2-имидазолидинон (этиленмочевину).
При взаимод. Э. с С1СН₂СООН или со смесью СН₂О и НС1 образуется этилендиаминтетрауксусная кислота.
Р-ция Э. с 1 эквивалентом CS₂ приводит к 2-меркаптоимидазолину, с 2 эквивалентами CS₂ в присут. щелочи - к этилен-бис- (дитиокарбамату):

С алкилгалогенидами Э. дает моно- и дизамещенные продукты, с дигалогенидами образуются катионные полимерные продукты (водорастворимые или гелеобразные), напр.:

Э. цианэтилируется акрилонитрилом, оксиалкилируется эпоксидами с образованием проксаминов, напр.:

Получают Э. взаимод. дихлорэтана с NH₃ (жидким или водным) при 100 °С либо каталитич. гидрированием смеси моноэтаноламина с NH₃ при 150-230 °С.
Э. образуется также непосредственно из этилена и NH₃ либо из СН₂О, NH₃ и HCN в присут. катализатора.
Э.-компонент пластификаторов феноло-формальдегидных смол, полиуретановых волокон, используется для стабилизации смазочных масел и каучуковых латексов, в произ-ве полиуретанов и термопластичных адгезивов, для получения этилендиаминтетрауксусной к-ты, фунгицидов (напр., цинеба, полимарцина), присадок к моторным маслам, лек. ср-в и др.
Э. раздражает слизистые оболочки верхних дыхат. путей и кожу, поражает печень. ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/м³.
Т. всп. 33 °С, т. самовоспл. 390 °С, КПВ 3,82-19,6%.

Лит.: Вредные вещества в промышленности, 7 изд., т. 2, Л., 1976, с. 232-33; Ullmann's Encyclopedia, 5 ed., Bd A2, Weinheim, 1985, p. 23-26.

П. А. Гембицкий.