Этилбензол

ЭТИЛБЕНЗОЛ, С₆Н₅СН₂СН₃, мол. м. 106,16; бесцв. жидкость с запахом бензола; т. пл. -94,97 °С, т. кип. 136,19 °С, 25,88 ^оС/10 мм рт. ст.; 0,8671; 1,4958; 0,637 мПа х с (20 °С); 1,97 х 10^-30 Кл х м; (жидкость) 186,56 Дж/(моль-К), (газ) 128,49 Дж/(моль х К); (жидкость) -12,48 кДж/моль, (газ) -29,71 кДж/моль; 86,3 Дж/г, -4568,6 кДж/моль; (жидкость) 255,35 Дж/(моль х К), (газ) 360,69 Дж/(моль х К); 2,41 (20 °С). Р-римость в воде 0,014 г в 100 г (15 °С); смешивается с большинством орг. р-рителей. Образует пикрат с т. пл. 96,6 °С.
Обладает св-вами ароматических соединений. При действии Cl₂ или Вr₂ на Э. в газовой фазе в отсутствие катализатора на свету или при т-ре кипения Э. происходит замещение в боковой цепи с образованием (1-галогенэтил)- и (2-галогенэтил)бензолов. Галогенирование в жидкой фазе при низких т-рах в присут. катализаторов (А1С1₃, FeBr₃, I₂ и др.) приводит к о- и n-галогенпроизводным. Нитрование HNO₃ (d= 1,5) и сульфирование идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных. При окислении СrО₃ или разб. HNO₃ Э. превращается в бензойную к-ту и ацетофенон, при окислении р-ром Na₂Cr₂O₇ в автоклаве при т-ре 250 °С в течение 1 ч - в натриевую соль фенилуксусной к-ты (выход 89%). Жидкофазное окисление Э. в присут. ацетата Мn приводит к-фенилэтиловому спирту, к-рый при 300 °С в присут. TiO₂ превращается в стирол. При окислении кислородом воздуха при 130 °С и 0,5 МПа Э. образует гидропероксид, к-рый при 11О °С в присут. нафтенатов W или Мо с пропиленом образует пропиленоксид и -фенилэтиловый спирт.
При пропускании паров при 360 °С над катализатором на основе оксидов Zn или Сr Э. с выходом 90-92% дегидрируется в стирол.
Э. содержится в сырой нефти, продуктах каталитич. риформинга нефтяных фракций и легких фракциях смолы коксования угля, откуда он м. б. легко выделен. В пром-сти Э. получают гл. обр. алкилированием бензола этиленом в присут. А1С1₃ при т-ре 400-450 °С; разработаны также процессы алкилирования в присут. BF₃ на модифицированном оксиде А1, Н₃РО₄ на кизельгуре, мол. ситах.
Э. - исходное в-во в произ-ве стирола, добавка к моторному топливу для повышения октанового числа, р-ритель.
Э. раздражает кожу, оказывает судорожное действие; ЛД₅₀ 3,5 г/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м³, в водоемах хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. Т. воспл. 15 °С, т. самовоспл. 432 °С, КПВ 0,9-3,9% по объему.
Объем мирового произ-ва ок. 17 млн. т в год (1987); объем произ-ва в России 0,8 млн. т в год (1990).

Лит.: Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y, 1981, p. 545; v. 24, 1984, p. 709.

В. Г. Липович, М. Ф. Вагин.