1,3-циклопентадиен

1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (ф-ла I), мол. м. 66,11; бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом; т. пл. -97,2 °С, т. кип. 40,8 °С, 0,8021, 1,4440, 7 кДж/моль, -700 кДж/моль; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.
Ц. обладает хим. св-вами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения, напр.:

При действии на Ц. избытка щелочного р-ра гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).
Ц. вступает в диеновый синтез с разл. диенофилами, напр. с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую к-ту:

По схеме диенового синтеза Ц. полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный Ц. устойчив лишь при т-ре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).
Ц. реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных p-комплексов разл. металлов (см. Металлоцены). С железом, его карбонилами, а также с Fе₂О₃ или FеС1₂ Ц. дает ферроцен, образует устойчивые илиды, напр. с пиридином, конденсация Ц. с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.
Ц. содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом катализаторе. Ц. выделяют также из отходов произ-ва синтетич. каучука, в к-рых он находится в виде димера:

Ц. применяют для получения инсектицидов (альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соед. норборненового ряда и др.
Т. всп. -50 °С, т. самовоспл. 640 ^oС. ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м³.

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.

А. А. Братков.