Циклогексанол

ЦИКЛОГЕКСАНОЛ, мол. м. 100,16; маслянистая бесцв. жидкость; в чистом виде - гигроскопич. кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °С (осн. модификация кристаллич. Ц. - кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространств. группа Fm 3m); т. кип. 161,1 °С; 0,9624; 1,4641; 4,6 мПа x с (25 °С); 33,47 мН/м (30 °С); 6,34 x 10^-30Кл x м; 1,783 кДж/моль; 60,2 кДж/моль (25-450 °С); возгонки60,8 кДж/моль (0-25 °С); -3517 кДж/моль; -294,5 кДж/моль; теплопроводность 0,136 Вт (м x град) (20 °С);

Ц. образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание Ц. в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9; 11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13), м-ксилол (138,7; 5), п-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4; 30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм рт. ст.).
По хим. св-вам обладает всеми характерными св-вами вторичных спиртов. При окислении (напр., HNO₃, KMnO₄) превращается в адипиновую к-ту, циклогексанон и низшие моно- и дикарбоновые к-ты; при дегидрировании дает циклогексанон.
Осн. пром. способ получения - гидрирование фенола:

С₆Н₅ОН + ЗН₂ С₆Н₁₁ОН + 210 кДж/моль

Процесс осуществляют в паровой фазе при 130-150 °С и давлении 1,5-2,5 МПа в присут. Ni-Cr/Al₂O₃; молярное соотношение водород: фенол [(20-40): 1], выход 98-99%.
Ц.- полупродукт в произ-ве адипиновой к-ты и циклогексанона; р-ритель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим. волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.
Т. всп. 67,2 °С, т. воспл. 440 °С, КПВ 1,52-11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м³, в воде водоемов 0,5 мг/л.

Лит.: Производство капролактама, под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35-40, 246.

П. А. Лупанов.