ЦИКЛИТЫ (циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы; И.) и нек-рые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров И. 7 являются мезо-формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. И. приведены на схеме:
По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в И. обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-И. наз. 1,2,3,5/4,6-И. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:
И.- бесцв. кристаллич. высокоплавкие в-ва,
сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По хим. св-вам аналогичны ациклич.
полиолам; при действии конц. HNO3 или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры И.; наиб.
распространен мио-И. (мезо-И., часто наз. просто инозитом),
к-рый известен в виде безводной формы, т. пл. 225-227 °С, и дигидрата,
т. пл. 218 °С; гексаацетат, т. пл. 216 °С. Во мн. растениях найдены также
сцилло-И., т. пл. 348 °С; D-xupo-И.,
т. пл.
227 °С,
+65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-И.), т. пл. 186 °С,
+65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-И.), т. пл. 192 °С,
-81 °С (вода) и др.
Биосинтез мио-И.
заключается
в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 - фосфат и последующем
дефосфорилировании. Другие И. образуются из мио-И.
путем
эпимеризации, часто через промежут. метиловые эфиры или кетопроизводные
(инозозы).
мио-И.- универсальный компонент
живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и
полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит
необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-И.
участвует
в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции
роста (в виде эфира с индолилуксусной к-той). Фитин (смесь Са- и Mg-coлей
фитиновой к-ты, т. е. гексафосфата мио-И.)служит распространенной
формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную
роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание
мио-И. в теле человека составляет ок. 40 г.
Лит.: Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinsоn D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193-216.
А. И. Усов.
Во 2-м томе Химич. энциклопедии дана ошибочная
отсылка: Маннит, см. Циклиты. Маннит (маннитол) - ациклич. многоатомный
спирт. В природе найден D-маннит (ф-ла I); бесцв. кристаллы сладкого вкуса,
т. пл. 166 °С,
1,487,
-0,24° (вода), раств. в воде. Компонент "манны" - выделений ясеня и платана.
Получают гидрированием сахарозы и из прир. источников. Применяют в пищ.
и косметич. пром-сти; в медицине - как диуретик.
