ХЛОРФЕНОЛЫ, соед. общей ф-лы HOC6H5-nCln(n
=
1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях,
водных р-рах NaOH, ограниченно - в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенолы
и пентахлорфенол.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т.пл.,
оС |
Т. кип., °С
|
 |
 |
К
(25 °С,
вода)
|
|
2-Хлорфенол
|
128,56
|
8,7
|
174,9
|
1,2634
|
1,5524
|
3,2 х 10-10
|
|
3-Хлорфенол
|
128,56
|
35
|
214
|
1,268
|
1,5565 (40оС)
|
14,0 х 10-10
|
|
4-Хлорфенол
|
128,56
|
43,2
|
219,8
|
1,306
|
1,5579
|
6,6 х 10-10
|
|
2,4-Дихлорфенол
|
163,06
|
45,0
|
210
|
—
|
—
|
—
|
|
2,4,5 -Трихлорфенол
|
197,11
|
69,5
|
246
|
1,490
|
_
|
_
|
|
2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол
|
266,34
|
190
|
309,3 (с разл.)
|
1,978 (22 °С)
|
—
|
1,2 х 10-10
|
Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам.
При
сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти
их получают хлорированием фенола SO2C12 при 40 °С
или С12 при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров
65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола
водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина
с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.
Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в
произ-ве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол - исходный продукт в синтезе
диаминоантрахинона, селективный р-ритель при рафинировании минер. масел,
денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое ср-во. 3-Хлорфенол
применяют в произ-ве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в
состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола
и 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-ты.
2,4,5-Трихлорфенол - сырье для получения
2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои к-ты и др. гербицидов.
Описанные выше X. горючи; для 4-хлорфенол
КПВ 1,64-9,4%, т. всп. 121 °С, для 2,4-дихлорфенола т. самовоспл. 761 °С.
Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги
кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м3,
для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового
пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД50 для 2,4-дихлорфенола
480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).
Для пентахлорфенола давление пара (Па):
2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде
H2SO4 и HSO3C1, а также при окислении
конц. HNO3 он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил).
При взаимод. с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие
эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде - соли, к-рые выделяются
в виде кристаллогидратов, стойких до т-ры 110 °С.
В пром-сти пентахлорфенол получают щелочным
гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с послед.
подкислением реакц. массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присут.
А1С13, FеС13 или SbCl5.
Пентахлорфенол и его Na-соль - антисептики
для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.
Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен.
Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу.
ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м3,
в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД50
100 мг/кг (мыши, накожно).
Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.
Г. В. Моцарев.