ХЛОРТОЛУОЛЫ. Различают X., содержащие
атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН3С6Н5-nС1,
где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних
см. Бензальхлорид, Бензилхлорид, Бензотрихлорид.
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы
-гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости
(табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств.
в воде.
Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., °С
|
 |
 |
|
2-Хлортолуол*
|
126,6
|
-35,1
|
159,1
|
1,0825
|
1,5268
|
|
3-Хлортолуол**
|
126,6
|
-47,8
|
162
|
1,0722
|
1,5210
|
|
4-Хлортолуол
|
126,6
|
7,5
|
162
|
1,0690
|
1,5211
|
|
2,4-Дихлортолуол
|
161,03
|
-13,5
|
198—200
|
1,2530
|
1,5450
|
|
2,6-Дихлортолуол
|
161,03
|
-11,5
|
199
|
1,2680
|
1,5505
|
|
3,4-Дихлортолуол
|
161,03
|
-15,3
|
208,9
|
1,2475
|
1,5471
|
Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м
х К);
0,88 мПа х с (30 °С);
33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К);
6,08.
X. по св-вам - типичные представители
ароматических
соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола
С12 в присут. FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол
синтезируют также диазотированием соотв. м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола
с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции.
При жидкофазном хлорировании X. газообразным
С12 при 80-90 °С и УФ облучении или в присут. 2,2'-азо-бис-изобугиронитрила
образуются разл. хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы,
ф-ла I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды,
II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды,
III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким
раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств.
в воде.
2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно
получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС15 или SOC12,
4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I2.
3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида
при 60-70 °С в присут. I2.
X. применяют в произ-ве красителей и пестицидов,
разл. хлорпроизводных. X.- горючие в-ва; для 4-Х. т. всп. 42 °С (закрытый
тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы
воспламенения 34-71 °С.
X. раздражают слизистые оболочки дыхательных
путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе
0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования
0,2-0,5 мг/л.
Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т. пл., oС
|
Т. кип., oС
|
 |
 |
|
2-Хлорбензилхлорид*
|
161,03
|
-17
|
217
|
1,2745
|
1,5550
|
|
З-Хлорбензилхлорид**
|
161,03
|
—
|
215
|
1,2707
|
1,5568
|
|
4-Хлорбензил
хлорид***
|
161,03
|
31
|
222
|
1,2723
|
1,5560
|
|
2-Хлорбензальхлорид
|
195,48
|
—
|
228,5
|
1,3990 (15 °С)
|
1,5660
|
|
3-Хлорбензальхлорид
|
195,48
|
—
|
235-237
|
—
|
—
|
|
4-Хлорбеюальхлорид
|
195,48
|
—
|
236
|
—
|
—
|
|
2-Хлорбензотрихлорид
|
229,92
|
29,4
|
264,3
|
1,5186
|
1,5836
|
|
3 -Хлорбензотрихл
орид
|
229,92
|
—
|
255
|
1,495 (14 °С)
|
1,4461
|
|
4-Хлорбензотрихлорид
|
229,92
|
—
|
245
|
1,4947 (30 °С)
|
1,4463
|
7,67 х 10-30Кл х м;
6,87
х 10-30 Кл х м;
5,80 х 10-30 Кл х м.
Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Г. В. Моцарев.