ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Наиб. важны
2(или a)-,
3(или b)-монохлорпропионовые
к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв.,
а также 2,2(или
)-дихлорпропионовая
к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом
или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ
|
Показатель
|
СH3СНС1СООН
|
CH2ClCH2COOH
|
CH3CCl2COOH
|
|
Мол. м.
|
108,53
|
108,53
|
142,98
|
|
Т. пл., °С
|
—
|
41-42
|
—
|
|
Т. кип., °С
|
185,2
|
204 (с разл.)
|
185-190
|
 |
1,258
|
—
|
1,389*
|
 |
1,4350
|
—
|
—
|
|
Давление пара,
кПа (89 oС)
|
2,13
|
0,13
|
1,87
|
кДж/моль |
-1394,6
|
-1518,5
|
—
|
|
К
(вода,
25 °С)
|
14,7 x 10-4
|
1,04 x 10-4
|
—
|
|
Т. всп., °С
|
100
|
—
|
115
|
|
Т. самовоспл.,
°С
|
575
|
—
|
—
|
|
Температурные
пределы воспламенения паров в воздухе, oС
|
106-125
|
—
|
119-129
|
|
ПДК, мг/м3
|
—
|
—
|
10
|
*При 22,8 oС.
X. к. обладают св-вами галогенкарбоновых
кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые
кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют
эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов,
напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами
щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную
к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН
с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты.
Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр.
Х.к. с избытком водного р-ра NH3 образуется
аланин
CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН
хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13;
образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.
-X.
к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN
с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,
дихлорпропионовая
к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной
к-ты с РС13.
-X. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в
кислой среде.
X. к.- полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,
X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр.,
пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат)
- гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур
[в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную
смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе
рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой
к-ты - 10 мг/м3.
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Ю. А. Трегер.