ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ,
группа
красителей на основе хинофталона, или хинолинового желтого (ф-ла I). X.
к. имеют чистую зеленовато-желтую окраску; при действии на них CH3ONa
в СН3ОН или H2SO4 образуют соли красного
цвета.
X. к. получают конденсацией 2-метилхинолина
(хинальдина; II) или его производных с ангидридами ароматич.
орто-дикарбоновых
к-т в расплаве при 200-220 °С в присут. ZnCl2 или в орг. р-рителе
(напр., о-дихлорбензоле) при 180 °С без катализатора; образующиеся
производные изохинофталона (III) перегруппировываются в хинофталон (показана
наиб. вероятная таутомерная форма):
При сульфировании I образуются кислотные
X. к., содержащие группы SO3H в положениях 5-8; из-за низкой
устойчивости к свету эти красители и лаки на их основе потеряли свое значение.
Большей устойчивостью к свету, а также
более интенсивной окраской обладают производные 3-гидроксихинофталона (IV).
Последние получают взаимод. 3-гидроксихинальдин-4-карбоновой к-ты с офталевым
ангидридом; образующаяся З-гидроксихинофталон-4-карбоновая к-та декарбоксилируется
в условиях р-ции.
Краситель IV благодаря способности легко
возгоняться широко применяют в термопереводной печати, он также ограниченно
пригоден в качестве дисперсного красителя, однако, при крашении полиэфирного
волокна по нек-рым совр. способам, требующим нагревания до ~ 200 °С, неприменим
из-за сублимации в условиях крашения. Для повышения устойчивости к сублимации
IV бромируют в положение 4 (4-бром-З-гидроксихинофталон - один из самых
ценных желтых дисперсных красителей) либо используют IV, замещенные в индандионовом
фрагменте на разл. заместители, напр. атомы галогена в положениях З'-6',
алкоксикарбонильную или карбамоильную группу в положении 4' (для синтеза
этих соед. применяют соответствующие производные фталевого ангидрида).
В качестве зелено-желтых пигментов используют
соед. ф-лы V, содержащие фталимидный (или тетрагалогенфталимидный) остаток.
Их получают взаимод. 8-аминохинальдина с фталевым ангидридом или его тетрагалогенпроизводным.
Несмотря на ограниченность цветовой гаммы X. к. сохраняют практич. значение благодаря простоте синтеза и хорошим колористич. св-вам.
Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, ч. 2, Л., 1957, с. 1367-71.
Л. В. Аринич.