ФУРАН, мол. м. 68,075;
бесцв. жидкость с запахом, напоминающим хлороформ; т. пл. -85,6 0C;
т. кип. 31,83 0C;
0,937; 
1,4214; ур-ния температурной зависимости давления пара: lg p = 8,4768
- 1671,4/Т (198-259 К); lg p = 7,6506-1457,7/T(276-366
К);ркрит 5,15 МПа; tкрит 214 0C;
dкрит 0,312 г/см3; h 3,8 мП·с (20 0C);
g 24,1 мН/м (20 0C); 
59,44 Дж/(моль·К); 
-62,37 кДж/моль; 
-2,08 МДж/моль; 
3,8 кДж/моль; 
27,2 кДж/моль; 
261,8
Дж/(моль·К); m 0,2397·10-30 Кл·м; e 2,95 (20 0C).
Смешивается во всех отношениях с ацетоном, бензолом, CHCl3 и др.
орг. р-рителями, слабо раств. в воде (при 25 0C в 100 г воды раств.
1 г Ф.); в 100 г Ф. раств. 0,3 г воды. Образует азеотропные смеси с водой (98,8%
Ф. по массе, т. кип. 30,5 0C) и 2-метилбутаном (92% Ф., т. кип. 27,95
0C). Устойчив к действию щелочей, разлагается к-тами.
Ф.- гетероароматич. соед.,
св-ва к-рого определяются наличием кольцевого секстета p-электронов, образованных
4 p-электронами двух связей С = С и неподеленной электронной пары гетероатома;
другая неподеленная пара электронов атома кислорода остается свободной и может
участвовать в образовании оксониевых соединений. Для Ф. характерны р-ции электроф.
замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, меркурирование
и др.; причем низкая устойчивость цикла требует проведения этих р-ций в "мягких"
условиях, напр.:
Введение электроноакцепторных
заместителей повышает устойчивость ядра Ф.; так, напр., 2-фуранкарбоновая (пиросли-зевая)
к-та (т. пл. 133 0C, т. кип. 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко
нитруется конц. HNO3 в соответствующее 5-нитропро-изводное, в то
время как Ф. в этих условиях разрушается. Р-ция Ф. с бромцианом приводит к смеси
2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу, озонирование - к смеси
глиоксаля и формальдегида, окисление H2O2 в присут. катализатора
Os2O8 - к малеиновому ангидриду.
Ф. проявляет также св-ва
диена и может участвовать в диеновом синтезе, напр.:
В случае менее активных
диенофилов, напр. акролеина, имеет место заместительное присоединение:
F. и многие его замещенные
легко вступают в р-ции металлирования, что используют в препаративных целях,
напр, для синтеза сульфидов:
Гидрирование Ф. над Ni-Ренея
(100-160 0C, 16 МПа) приводит к тетрагидрофурану. При более
высоких т-рах происходит гидрогенолиз фуранового кольца. При действии H2S
или NH3 (450-500 0C, Al2O3) Ф. превращается
в тиофен или пиррол (р-ция Юрьева).
Ф. вместе с 2-метилфураном
(сильваном) содержится в продуктах сухой перегонки нек-рых пород древесины.
В лаборатории Ф. обычно
получают декарбоксилировани-ем пирослизевой к-ты, в пром-сти - декарбонилированием
фурфурола:
Ф. применяют для получения
ТГФ, тиофена, пиррола, селенофена и малеинового ангидрида, а также в качестве
р-рителя и экстрагента масел и жиров. Производные Ф. используют как лек. средства
(см. Фурадонин, Фуросемид)и средства защиты растений.
Ф. проникает через неповрежденную
кожу, поражает центр. нервную систему, печень. ЛД50 при ингаляции
ок. 3000 мг/м3 (мыши, 2 ч), ПДК 0,5 мг/м3; ПДК в воде
0,2 мг/л. T. всп. -50 0C; т. самовоспл. 510 0C; КПВ 1,2-8,0%
по объему; ниж. температурный предел взрываемости -50 0C, верхний
Лит.: Иванский В.И.,
Химия гетероциклических соединений, M., 1978; Общая органическая химия, пер.
с англ., т. 9, M., 1985, с. 117-78; Dunlop A.P., Peters F.N., The Furans, N.
Y., 1953.
С. К. Смирнов, С. С.
Смирнов.