Фуразан

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), мол.м. 70,05; бесцв. жидкость; т. кип. 98 ^оC; 1,1680; 1,4077; хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные Ф.- бесцв. жидкости или кристаллы; для 3-фенил-Ф. т. пл. 36-36,5 ⁰C, для 3,4-диметил-Ф. т. пл. -7⁰C, т. кип. 156⁰C.

Ф. и его замещенные не вступают в р-ции с электроф. и нуклеоф. агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных Ф. происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя. Под действием оснований Ф. и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих -оксонитрилов:

Арилзамещенные Ф. устойчивы к действию HCl при 200 ⁰C и термич. воздействию, напр. 3,4-дифенил-Ф. начинает разлагаться лишь при 250 ⁰C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по р-ции:

Окисление 3,4-диметил-Ф. KMnO₄ приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой к-те, восстановление моно- и дизаме-щенных Ф. действием LiAlH₄, P + HI, Sn + HCl и др. агентами - к раскрытию цикла, напр.:

Общий метод синтеза Ф. и его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO₄, уксусного ангидрида, SOCl₂, POCl₃; a-диоксимы, в свою очередь, м. б. получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:

Незамещенный Ф. получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной к-ты при 150-170 ⁰C.

Наиб. изученное конденсированное производное Ф.- бен-зофуразан (ф-ла I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто-дизамещенных производных бензола по р-циям:

Производные Ф. обладают противомикробным действием.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. д. Швехгеймер, В. И. Келарее.