ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА
(монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы
с резким запахом; т.пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C; 
83,89 кДж/моль; 
-715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств.
в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз.
фгорацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.
В природе Ф. к. (в виде
К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.
По хим. св-вам Ф. к.- типичный
представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды,
амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном
кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F,
а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой
к-ты.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
|
Соединение |
Мол. м. |
T. пл., 0C |
T. кип., 0C |
d204 |
n20D |
||
|
Метилфторацетат
FCH2COOCH3 |
92,073 |
-35,0 |
104,5 |
1,1744 |
1,3679 |
||
|
Этил фтор ацетат
FCH2COOC2H5 |
106,10 |
— |
119,3 |
1,0980 |
1,3750 |
||
|
2-Фторэтилфторацетат
FCH2COOCH2CH2F |
124,092 |
— |
79-80а |
1,2862 |
1,3900 |
||
|
Фторацетилхлорид
FCH2COCl |
96,538 |
— |
71,5-72 |
1,3530 |
1,3831 |
||
|
Ангидрид фторуксусной
к-ты (FCH2CO)2O |
138,076 |
— |
88-89б |
— |
—~ |
||
|
Фторацетамид FCH2CONH2 |
77,054 |
107,5-108 |
— |
— |
— |
||
|
Фторацетонитрил
FCH2CN |
59,038 |
— |
79,5-80 |
1,0730в |
|
||
а При
35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При
16 0C.
Получают Ф. к. замещением
атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом
образующихся эфиров:
Фторацетамид, щелочные
и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).
Ф. к.- биологически активное
соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде
фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной
к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего
следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.
F. к. и ее производные
высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях
запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли
Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.
Лит.: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.
Я. И. Крылов.