ФТОРОЛЕФИНЫ, олефины,
в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины
(все атомы H замещены на F). Ф.- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.),
не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.
СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ
ФТОРОЛЕФИНОВ
|
Соединение |
Мол. м. |
T. пл., 0C |
T. кип., 0C |
T. само-воспл. |
КПВ (% по объему) |
пдк* (мг/м3) |
||
|
Фторэтилен CFH
= CH2 |
46,04 |
-160,5 |
-72,2 |
460 |
2,9-28,9 |
— |
||
|
1,1 -Дифторэтилен
CF2 = CH2 |
64,03 |
-144 |
-83,7 |
480 |
5,5-21,3 |
500 |
||
|
Трифторэтилен**
CF2 = CFH |
82,02 |
— |
-60,4 |
317 |
15,3-27 |
~1 |
||
|
Тетрафторэтилен
CF2 = CF2 |
100,02 |
-131,15 |
-76,3 |
780 |
13,4-46,4 |
30 |
||
|
Гексафтор-пропилен
CF3CF = CF2 |
150,02 |
-156,2 |
-29,4 |
510 |
15-20 |
5 |
||
|
1,1,3,3,3-Пента-фторпропилен
CF3CH = CF2 |
132,03 |
-153 |
-20,7 |
— |
— |
— |
||
|
3,3,3-Трифтор-пропилен
CF3CH = CH2 |
96,05 |
-145 |
-25,5 |
499 |
4,7-13,5 |
3000 |
||
|
Трифгорхлор-этилен
CF2 = CFCl |
116,47 |
-154,9 |
-27,8 |
600 |
28,5-35,2 |
5 |
||
|
Октафторизо-бутилен
(CF3)2C = CF2 |
200,03 |
-130 |
6,1 |
— |
— |
0,1 |
||
* В воздухе рабочей зоны.
** 
1,3011.
В отличие от нефторир.
олефинов, Ф. легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения
и замещения, напр.:
Р-ции с электрофилами,
напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к Ф.
при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr2O3).
Ф. присоединяют по двойной
связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:
При УФ облучении или в
присут. катализаторов Ф. диме-ризуются, напр.:
Полимеризация Ф. протекает,
как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении
с образованием фторопластов.
Осн. пром. метод получения
Ф.- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 0C либо дегалогенирование
вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ
и др., напр.:
Ф. образуются также при
декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:
Ф.- сырье для получения
термостойких и химически стойких полимеров.
Лит.: Фтор и его
соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс
А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с
англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ.,
M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M.,
1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H.
Максимов.