ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой
к-ты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 0C
(с возг.); 
1,47; 
-3560
кДж/моль,
186,7
кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг·К) при 100 0C; m 7,12·10-30
Кл·м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C),
593 (180 0C), 18760 (254 0C). Р-римость в воде (г в 100
г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо раств. в уксусной
к-те, этаноле, водных р-рах щелочей, ки пящем бензоле, не раств.
в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.
Ф. обладает св-вами, характерными
для имидов дикарбоно-вых к-т: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного
р-ра NaOH с образованием фталаминовой к-ты (см. Фталевый ангидрид), при
алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду
фталевой к-ты.
Ф- слабая к-та (рКа
9,90 при 25 0C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые
N-металлич. производные, из к-рых практич. значение имеет калиевая соль Ф.,
применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции.
С галогенами Ф. образует N-гало-гензамещенные, к-рые в присут. оснований
легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном
р-ре при 80 0C - пром. способ получения антраниловой к-ты:
При действии Sn в р-ре HCl Ф. восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).
В пром-сти Ф. получают
гл. обр. взаимод. фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют
в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец к-рого герметично связан с сублимац.
камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид
и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь
охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый Ф. (выход
98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида
с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением т-ры р-ции до ~ 160
0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой
фазе при 400 0C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты
р-ции - Ф., диамид фталевой к-ты и фталодинитрил.
Ф. применяют в пром-сти
для синтеза антраниловой к-ты, пестицидов; N-галогензамещенные Ф.- мягкие галогенирую-щие
ср-ва.
T. всп. 214 0C,
т. воспл. 530 0C.
Лит.: Ulmann's Encyklopadie,
4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.
С.И. Диденко.