Фталевая кислота

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая к-та, 0-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 211 ⁰C (с разл.); 1,593; кДж/(кг·К):0,808 (-73 ⁰C), 1,047 (0 ⁰C), 1,114 (20 ⁰C); -783,02 кДж/моль, 98,46 кДж/моль, DН⁰_пл 52,37 кДж/моль, DН⁰_сгор -3224 кДж/моль; 7,67·10^-30 Кл·м (25 ⁰C); PK₁ 2,95, рК₂ 5,41. Р-римость, в % по массе: в CH₃OH 18,5 (19 ⁰C), C₂H₅OH 11,0 (19 ⁰C), воде 0,7 (25 ⁰C), 1,47 (45 ⁰C), 8,33 (85 ⁰C), 19,0 (100 ⁰C), диэтиловом эфире 0,68 (15 ⁰C), CH₃COOH 12,0 (100 ⁰C), CCl₄ 0,24 (28 ⁰C), бензоле 0,45 (28 ⁰C), ацетоне 2,89 (28 ⁰C).

Ф. к. обладает св-вами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl₅ образует фталоилдихлорид (ф-ла I), к-рый при действии AlCl₃ перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.

В водной нейтральной среде Ф. к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой к-ты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование Ф. к. приводит к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 ⁰C (кат.- соли Zn, Ni, Cu) Ф. к. декарбоксилируется до бензойной к-ты, при 350 ⁰C в присут. CdO - до бензола. С основаниями Ф. к. образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли и эфиры Ф. к. наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль Ф. к. при 400 ⁰C в присут. фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой к-ты. При восстановлении Zn-пылью в CH₃COOH Ф. к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон - фталид.

В природе Ф. к. содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В пром-сти Ф. к. получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид).

Эфиры Ф. к.- бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие р-рители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты - репелленты.

Ф. к. малотоксична; ЛД₅₀ 7,9 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Фталевый ангидрид. А.Г. Любарский.