ФЕНИЛФЕНОЛЫ (гидроксибифенилы),
мол.м. 170,2; бесцв.
кристаллы (см. табл.); раств. в орг. р-рителях, не раств. в
воде; перегоняются с водяным паром. Ф.
по хим. св-вам подобны фенолам. 2-Ф. при бромировании в присут. CH3COOH
превращается в смесь 3,5-дибром- и 3,4,5-три-бром-2-гидроксибифенилов, при нитровании
в среде CH3COOH - в 3,5-динитропроизвод-ное. 4-Ф. бромируется одним
эквивалентом Br2
по положению 3, двумя эквивалентами - по положениям 3
и 5; при нитровании NaNO2 и H2O2 в среде CH3COOH
образует 3-нитропроизводное.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНИЛФЕНОЛОВ
|
Положение фенильной
группы |
T. пл., °С |
T. кип., 0C |
||
|
2 |
59-60 |
287 |
||
|
3 |
77 |
300 |
||
|
4* |
165 |
305-308 (с возг.) |
||
* m 7,37-10-30
Кл· м.
В пром-сти смесь 2- и 4-Ф-
побочный продукт в произ-ве фенола; выделяют их перегонкой с водяным паром из
смолы, остающейся после отгонки фенола. Синтезируют 2-Ф. нагреванием циклогексанона
в присут. кислотных катализаторов при 120 0C с послед, парофазным
каталитич. дегидрированием (400 0C, Ni-Cr, Pt или Pd-Al2O3)
образующегося цикло-гексенилциклогексанона, а также каталитич. изомеризацией
дифенилового эфира (Na, 200 0C). 4-Ф. получают кипячением 4-фторфенола
с бензолом в присут. AlCl3 или щелочной плавкой дифенил-4-сульфокислоты.
2-Ф.- антисептик для натуральной
кожи, текстиля, древесины и бумаги, вспомогат. в-во при крашении дисперсными
красителями; 4-Ф.- промежут. продукт при синтезе неионо-генных ПАВ. Т.всп.
для 2-Ф. 1320C.
Лит.: Ullmann's
Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 218.
H. H. Артамонова.