ФЕНАНТРЕН, мол. м.
178,2, бесцв. кристаллы; т. пл. 101 0C, т. кип. 340 0C;
1,179;
1,5942.
Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле,
уксусной к-те, кристаллизуется из этанола; р-ры флуоресцируют голубым цветом.
Легко образует разл. молекулярные соед., напр, пикрат с т. пл. 144 0C.
Ф. по хим. св-вам аналогичен
нафталину. Взаимод. с Cl2 (в р-ре CS2 или CCl4)
или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена
отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3,
(CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси
9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. легко сульфируется: в зависимости
от т-ры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. Ф. с бензоилхлоридом
в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-,
2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед.
ф-лы I:
Действием Na в амиловом
спирте Ф. восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена)
и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе
(CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит
сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену.
Окисление Ф. соед. Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону,
оранжево-желтые кристаллы с т.пл. 208,5-210 0C, дальнейшее окисление
к-рого H2O2 дает 2,2-дифеновую к-ту.
В природе встречаются многочисленные
производные Ф., напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.
Ф. обычно выделяют из ацетиленовой
фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют Ф. фотоциклодегидрогенизацией стильбена
или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные Ф.
обычно получают Пшорра синтезом.
Ф- стабилизатор
BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов
и нек-рых красителей.
Длит. контакт с Ф. приводит
к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД50
1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.
Лит.: Клар Э., Полициклические
углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия,
пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd
14, Weinheim, 1977, S. 685-87.
Г. И. Пуца.