УМБЕЛЛИФЕРОН (7-гидроксикумарин,
7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл.
233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной
к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым
цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами
фенолов и кумарина.
У.- ключевой продукт в
биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов
и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae
(откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях
может содержаться в виде гликозидов [напр., 
-гликозид У. из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых
кумаринов, представляющих собой простые эфиры У. с разл. сесквитер-пеновыми
спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник У.
в биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой У. образуется под действием
ферментов:
У. выделяют из продуктов
сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica,
Heracleum и др. Синтезируют У. конденсацией
-резорцилового
альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед.
гидролизом образующегося ацетата У.
У.- компонент нек-рых жидкостных
светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.
Лит.: Гетероциклические
соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62;
Кузнецов Г.А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая
органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э.,
Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.