ТРИПТОФАН
[2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та,
-(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин,
Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 283-285 0C;
для D-T. т. пл. (концентрация
1 г в 100 мл воды), для L-T. т. пл. 293-295 0C,
(концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не
раств. в диэтиловом эфире. При
рI 5,89.
Т.- ароматич. аминокислота,
обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием
FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается
в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят
щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом)
используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении
T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании
- триптамин. T. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).
Хим. модификацию остатков
T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием
смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом
или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз.
BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают
формильной группой.
L-T.- кодируемая незаменимая
аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене
и-глобулине
крови.
Биосинтез T. в микроорганизмах
осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения
T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH]
и др. В кишечнике из T. образуется скатол.
L-T. можно синтезировать
из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:
В УФ спектре T.
нм, ;
в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР
L-T. в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в
цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309;
7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.
T. впервые выделен Ф. Гопкинсом
и С. Колем в 1902 из казеина.
Мировое произ-во L-T. ок.
200 т/год (1982). В.В. Боев.