ТРИНИТРОФЕНОЛ (2,4,6-тринитрофенол,
пикриновая к-та), мол. м. 229,09; желтые кристаллы; т. пл. 122,5 °С, т.
кип. 195°С/2 мм рт.ст.; плотн. 1,763 г/см3 (плотн. жидкого при
124°С 1,58 г/см3);
- 237,9 кДж/моль,
- 2593 кДж/моль; рКа
0,38. Хорошо раств. в орг. р-рителях, H2SO4 (7,53
г в 100 г конц. к-ты при 18°С), хуже-в CS2, CCl4;
р-римость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные р-ры имеют желтый
цвет, р-ры в H2SO4 бесцветны, что связано с существованием
бесцв. бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва
4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотн. 1,6 г/см3)
и 7480 м/с (при 1,77 г/см3); объем газообразных продуктов взрыва
730 л/кг; работоспособность 350 см3, бризантность 16 мм. К удару
и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.
Т. обладает св-вами нитрофенолов.
Образует пикраты с NH3, металлами, аминами и ароматич.
соединениями. Взаимодействие Т. с KCN приводит к образованию окрашенного в красный
цвет соед., что используют для качеств. определения малых кол-в Т. При восстановлении
(напр., действием NaHS) превращ. в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую к-ту,
т. пл. 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами
в при-сут. воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH4)2S2O8-до
СО2, HCN и HNO3. По гидроксильной группе Т. образует простые
и сложные эфиры, под действием РСl5 или РОСl3 в присут.
третичных аминов или ДМФА превращ. в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид)
- бесцв. кристаллы, желтеющие на свету, т. пл. 85 °С, плотн. 1,76 г/см3.
Пикрилхлорид плохо раств. в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется
до Т.; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина
или восстановлении металлами в среде СН3СООН происходит замена атома
Сl соотв. на алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода.
Пром. методы синтеза Т.:
сульфирование фенола с послед. нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты;
омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед. нитрованием; окислит.
нитрование бензола в присут. ртутных катализаторов:
Т. получен П. Вульфом в
1771. Длит. время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка,
кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с
др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных
дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит
(Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к
образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуолом. Т.-исходное
в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой к-ты-промежут. в-в при синтезе нек-рых
красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот.
Т. всп. 300-310 °С.
Раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м3 (США).
Лит. см. при ст.
Тринитротолуол. Н.А. Орлова.