ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы,
метиланилины, толилами-ны), мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы,
соотв. о-, м- и и-Т. (см. табл.).
Т. хорошо раств. в этаноле,
диэтиловом эфире, ацетоне, СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-Т.,
0,74% и-Т. при 20 °С). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету
в присут. воздуха темнеют.
Т. обладают св-вами ароматич.
аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в р-ции
электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения
относительно аминогруппы, напр. при метилировании Т. нагреванием с СН3ОН
и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. до 300 °С группа СН3
вступает и в мета-положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина
(мезидина) из о-Т.:
В тех случаях, когда необходимо
окислить метальную группу в Т., аминогруппу предварительно защищают ацилированием;
таким образом из о-Т. может быть получена, напр., антраниловая к-та:
В пром-сти Т. получают
гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu).
Применяют Т. и их производные
(гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов,
азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. и-Т. входит в состав
мн. ингибиторов коррозии, м-T. используют для получения 3-хлортолуола,
как аналит. реагент для определения нитритов, о- и и-Т.-для колори-метрич.
определения Сl2 и Н2О2.
Т. ядовиты, проникают через
кожу (наиб. токсичен и-Т., вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД50
для о-, м-и n-Т. соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно);
ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.
Лит.: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29.
Г.И. Пуца.