ТОШЛИРОВАНИЕ, введение
тозильной (n-толуолсульфо-нильной) группы n-CH3C6H4SO2
(Ts) в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. Применяют в орг. синтезе
для защиты амино- и гидроксигруппы. В качестве тозилирующе-го реагента используют,
как правило, n-толуолсульфохло-рид (TsCl) в избытке пиридина или в присут.
водной щелочи или соды; для удаления тозильной группы соединение чаще всего
нагревают с 70-80%-ной H2SO4 или действуют на него Na
в жидком NH3, напр.:
Проведение р-ции в безводных
условиях при низкой т-ре и большом разбавлении в пиридине позволяет избирательно
тозилировать первичную спиртовую группу. Этот путь используют в химии прир.
соед., напр. при получении дезоксисахаров.
Лит.: Мак-Оми Дж.
Ф., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 3, М., 1966, с. 213;
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3,
М., 1970, с. 361; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической
химии, М., 1982, с. 361.
А. Ф. Пожарский.