Тиосалициловая кислота

ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-меркаптобензойная к-та), ф-ла I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл. 169°С, при нагр. выше т-ры плавления возгоняется; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СН₃СООН, плохо раств. в воде. Легко окисляется О₂ и РеСl₃ до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии КМnО₄ в щелочном р-ре образуется 2-суль-фобензойная к-та. Тиольная группа Т.к. алкили-руется алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным атомом галогена в присут. алкоголятов щелочных металлов и порошка Си. При нагревании Т.к. со спиртами или фенолами в условиях азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.

Осн. метод синтеза Т.к.-диазотирование антраниловой к-ты с послед. замещением диазогруппы в условиях р-ции Зандмейера и восстановлением образовавшегося дисульфида:

Т.к. получают также нагреванием o-галогенбензойных к-т с NaSH в присут. Сu.

Т.к.-полупродукт в синтезе тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe. В. М. Неплюев.