ТАННИНЫ (танниды)
(от франц. tanner-дубить кожу), группа фенольных соед. растит. происхождения,
содержащих большое кол-во групп ОН, мол. м. 500-3000; обладают дубящими св-вами.
Дубящее действие Т. основано на их способности образовывать прочные связи с
белками, полисахаридами и др. биополимерами (пектиновыми в-вами, целлюлозой).
Т. содержатся в коре, древесине,
листьях и(или) плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) мн. растений-дуба, каштана,
акации, ели, лиственницы, эвкалипта, чая, гранатового и хинного деревьев, сумаха,
квебрахо и др.; придают листьям и плодам терпкий вкус.
Различают гидролизуемые
и конденсированные (негид-ролизуемые) Т. Основа гидролизуемых Т.-сложные эфи-ры
галловой к-ты или родственных ей дигалловой и тригал-ловой к-т с многоатомным
спиртом (напр., глюкозой; ф-ла I). Так, наиб. распространенный китайский Т.-дубящее
в-во чернильных орешков (галлов) растения Rhos semialata-содержит гл. обр. смесь
эфиров глюкозы и м-дигалловой (пента-м-дигаллоилглюкоза, галлотанниновая
к-та) и три-галловой к-т; турецкий Т.- в-во алеппских чернильных орешков дуба
зараженного (Quercus infectoria)- смесь эфиров глюкозы и эллаговой (II) и 4,4',5,5',6,6'-гексагидроксиди-феновой
(III) к-т.
R=(HO)3C6H2COO, (НО)3С6Н2СООС6Н2(ОН)2СОО, (НО)3С6Н2СООС6Н2(ОН)2СООС6Н2(ОН)2СОО
Т. такого строения легко
гидролизуется к-тами, основаниями и ферментами таннинацилгидролазами с образованием
углеводов и фенолкарбоновых к-т; при пиролизе образуют пирогаллол.
Конденсированные Т. представляют
собой производные флаванолов, гл. обр. димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола,
напр. ф-лы IV. Под действием к-т и оснований такие Т. не гидролизуются, а образуют
нерастворимые, часто окрашенные в красный цвет полимеры; при пиролизе образуют
пирокатехин.
Выделяют Т. гл. обр. из
коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно
36, 16 и 13% Т. по массе. Т. подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов,
защищают растения от поедания животными. Используются для дубления кожи и
меха, приготовления чернил, протравливания текстильных волокон, как вяжущие
лекарственные средства, для придания различным напиткам терпкого и вяжущего
вкуса.
Лит.: Кретович В.
Л., Биохимия растений, 2 изд., М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию
растений, пер. с англ., т. 2, М., 1986, с. 198-200.,