ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин,
диэтилендиамин), мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным
запахом; т. пл. 1120C, т. кип. 1460C; хорошо раств. в
воде, глицерине, хуже-в этаноле, не раств. в диэти-ловом эфире; поглощает CO2
из воздуха; образует гексагидрат с т. пл. 440C; рKa1
9,83, рКa2 5,56; 
-45,63 кДж/моль; m 4,90· 10 -30 Кл·м. П. обладает св-вами
вторичных алифатич. аминов. Р-ции алкилирования (в т.ч. кватернизация), ацилирования,
нитрозирования, хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для
получения монозамещенных П. используют блокирование одного атома N легко удаляемым
заместителем, напр.:
В присут. катализаторов
дегидрирования П. превращ. в пиразин.
Получают П. циклизацией
этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175-2000C в присут. Ni,
Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей
с алкилендиаминами в присут. ZnCl2, H3PO4,
Al2O3 или Ni на Al2O3 при 150-3000C
и давлении (H2 + NH3) 10-25 МПа, напр.:
П.-побочный продукт произ-ва
этилендиамина из дихлорэтана и NH3. Определяют
П. гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.
Ядро П.-структурный фрагмент
обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых
(дипин, проспидин, спиразидин) лек. ср-в; гексагидрат и адипинат П.-противоглистные
ср-ва. В пром-сти П.-ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена;
сополимеры П. с хлорангидридами фталевой к-ты-высокоплавкие полиамиды.
Малотоксичен; ПДК 5 мг/м3.
Лит.. Бейшекеев
Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер.
с англ., т. 8, M., 1985. П. M. Гембицкий.