ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (трансалкилирование),
миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое
или замена одной алкильной группы на другую.
Обычно термин "П."
употребляют для обозначения меж-мол. обмена алкильных групп в алкилбензолах
в присут. катализаторов (AlCl3, BF3 или лр. к-ты Льюиса),
протекающего через промежут. образование карбкатионов. Процессы П. часто сопутствуют
р-ции Фриделя - Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование,
Фриделя - Крафтса реакция). Пром. применение П. находит гл. обр. при получении
этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола).
В случае моноалкилбен-золов в присут. катализаторов может происходить диспро-порционирование
с образованием бензола и м-диалкилбен-золов. При этом П. обычно не сопровождается
изомеризацией боковой цепи; напр., нагревание бутилбензола в присут. AlCl3
приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%).
К др. типу р-ций относится
П. ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную
группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. обратимых процессов
разложения и нуклеоф. замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными
алкилирую-щими св-вами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:
П. применяется в пром-сти,
в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.
Лит.: Фьюзон Р.,
Реакции органических соединений, пер. с англ., M., 1966, с. 81; Сигэру О., Химия
органических соединений, пер. с япон., M., 1975, с. 248; Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.