ОКТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (октанолы)
С8Н17ОН, мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см.
табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо-в
воде. Кроме индивидуальных О. с. известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5-
и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок.
15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные О. с.-смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола
(ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). О. с. обладают всеми св-вами, характерными
для спиртов.
Получают О. с. синтетич.
путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование
октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом
масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед,
окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла
с послед. пиролизом рицино-леата Na:
Изооктанол выделяют из
продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации
пропилена с бутиленом. О. с. получают также оксосинтезом из пропилена с послед.
альдольной конденсацией полученных альдегидов.
Наиб. применение О. с.
находят в виде производных: эфиры дикарбоновых к-т, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы,
диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой к-т, а также 1,10-дикарбоновой
к-ты и триэфиры фосфорной к-ты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др.
пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами
и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты
консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных к-т-в
высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры-в качестве регуляторов
вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола - как антиоксиданты
пластмасс. О. с. применяют также как добавки для регулирования вязкости при
эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при
бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и
чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому
тесту, как р-рители при экстракции металлов и фосфорной к-ты, добавки к твердым
топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ
СПИРТОВ
|
Соединение |
Т. пл., °С |
Т.кип., °С |
|
|
|
Т. самовоспл.,
°С |
||
|
1-Октанол (н-октиловый
спирт) СН3(СН2)6СН2ОН |
-16,7 |
194,45 |
0,8273 |
1,4295 |
8,4 |
178 |
||
|
( |
-31,6 |
180 |
0,8205 |
1,4238 |
8,2 |
_ |
||
|
2-этил- 1 -гексанол
СН3(СН2)3СН(С2Н5)СН2ОН |
-70 |
184 |
0,8340 |
1,4316 |
9,8 |
_ |
||
|
3,5- диметил-1
-гексанол СН3СН(СН3)СН2СН(СН3)(СН2)2ОН |
_ |
182,5 |
0,8297 |
1,4250 |
_ |
_ |
||
|
2,2,4-триметил-
1 -пентанол СН3СН(СН3)СН2С(СН3)2СН2ОН |
-70 |
168 |
0,839 |
1,4300 |
_ |
150 |
||
|
Изооктанол |
- |
185-190 |
0,8315 |
1,4308 |
- |
185 |
||
, мПа·с
)-2-Октанол*
(каприловый спирт) СН3(СН2)5СН(ОН)СН3 * Для ( + )-2-октанола
т. кип. 86°С/20мм рт.от., 
0,8216, 
1,4264, 
+10,2.
О. с. раздражают слизистые
оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают
кожу. ПДК для 1-О. 10 мг/м3; для изооктанола ЛД50 1,5
г/кг (крысы, перорально).
См. также 2-этилгексанол.
Лит.: Вредные вещества
в промышленности. Справочник, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, 7 изд.,
т. 1, Л., 1976, с. 375; "Chem. Market. Rep.", 1988, v. 233, № 7;
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 1, N.Y., 1978.
Н. С. Баринов.