ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ
(полиокси-этиленалкиламины), техн. назв. соед. общей ф-лы H(C2H4O)nN(R)(C2H4O)mH,
где R-алкил С7 и выше, п + т
2. Неионогенные ПАВ; при рН6
проявляют катионактивные св-ва; устойчивы в кислых и щелочных р-рах. Р-римость
в воде зависит от величины радикала R и кол-ва оксиэтильных групп; при п
+ т (6-10)
раств. в воде, ацетоне, хлороформе, этаноле.
О. а. получают обычно действием
этиленоксида на первичные алифатич. амины в присут. сильноосновных катализаторов
(Na, NaOH, КОН) при 130-160 °С и 0,19-0,68 МПа; р-ция протекает по схеме:
Иногда р-цию проводят в
присут. воды при 90-100°С; кат. в этом случае - четвертичные основания,
образующиеся при взаимод. аминоспирта с этиленоксидом.
При R = mpem-Alk
у атома азота замещается только один атом водорода:
Взаимод. этиленоксида с
неразветвленными вторичными алкиламинами приводит к образованию значит. кол-ва
побочных продуктов - полиэтиленгликолей.
Для О. а. характерно интенсивное
темно-коричневое окрашивание; уменьшение окраски достигается введением в реакц.
массу восстановителей (гидразингидрата, гидрокси-ламина или их солей). Синтез
индивидуальных полиокси-этиленовых производных аминов осуществляют взаимод.
амина с хлоргидринами индивидуальных полиоксиэтилен-гликолей:
Определяют О. а. методами
адсорбционной, тонкослойной, колоночной хроматографии и потенциометрич. титрованием.
В пром-сти наиб. применение
находит амиприн-ДТ-18- в общей ф-ле R = С10-С13, п
+ т =18; вязкая жидкость желтого цвета; хорошо раств. в воде, этаноле,
7%-ном водном р-ре NaOH; содержит ок. 100% основного в-ва.
О. а. проникают через неповрежденную
кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД50 1,5-2,5 г/кг (мыши,
пер-орально); ПДК (в воде) 5-10 мг/л; биологически слаборазлагаемы.
О. а. - модификаторы в
произ-ве вискозы и высокомодульных волокон на основе целлюлозы; выравниватели
при крашении; смачиватели, эмульгаторы и диспергаторы пестицидов; ингибиторы
коррозии; антистатики для пластмасс и смол.
Лит.: Поверхностно-активные
вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона, В. В. Бочарова и Г. М. Гаевой,
Л., 1979; Шенфельд Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена,
пер. с нем., М., 1982.
Ж. А. Бедина.