ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ
(гидроксинафталинкар-боновые к-ты, гидроксинафтойные к-ты), производные нафталина
общей ф-лы 
. Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (
-оксинаф-тойная;
ф-ла I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (
-окси-нафтойная,
БОН-кислота; II) к-ты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств.
в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. орг. р-рителях.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ
КИСЛОТ*
|
Положения групп |
Т.пл., °С |
Т. пл. нек-рых
производных, °С |
|||||||
|
ОН |
СООН |
Метиловый эфир |
Этиловый эфир |
Хлоран-гидрид |
Амид |
Анилид |
|||
|
1 |
2 |
195 |
78 |
49 |
86 |
- |
156 |
||
|
3 |
2 |
222-223 |
75 |
85 |
99 |
217 |
243 |
||
|
2 |
1 |
157-159 |
80 |
85 |
|
186-188 |
172 |
||
|
5 |
1 |
236 |
- |
- |
- |
- |
- |
||
|
6 |
1 |
212,5-213 |
- |
- |
- |
- |
- |
||
|
5 |
2 |
213 |
- |
- |
- |
- |
- |
||
|
7 |
2 |
269-270 |
- |
- |
- |
- |
- |
||
* Мол.м. 188,17.
О. к. обладают св-вами
фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в р-ции электроф.
замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой к-ты
в СН3СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой
к-ты в присут. Н2SО4-к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании
1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты конц. H2SO4 при 30
°С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой
к-ты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой
к-ты при нагр. ее в автоклаве с водным р-ром NH3 и ZnCl2
при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой к-те.
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая
к-та - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой к-ты-азотолы (III) применяют
для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают
по р-ции:
При нагр. формальдегида
с р-ром З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую)
к-ту (IV), к-рая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые
в фармакологии.
Получают О. к. карбоксилированием
a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую
к-ту качественно обнаруживают при взаимод. с FеСl3 (синее окрашивание),
о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое
окрашивание); в присут. ионов Аl она дает люминесцентное свечение разл. окраски
в зависимости от рН р-ра.
1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую
к-ту применяют в произ-ве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая
к-та-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей;
азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков;
комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции
от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.
Лит.: Чекалин М.
А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.
Г. И. Пуца.