Оксазолидин

ОКСАЗОЛИДИН (тетрагидрооксазол), мол. м. 73,09. Незамещенный О. не выделен; замещенные О.-бесцв. орг. жидкости; хорошо раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

При действии водных р-ров щелочей и к-т замещенные О. легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов, напр.:

N-Замещенные О. при действии восстановителей (LiAlH₄, NaBH₄, амальгама Na, H₂ в присут. Ni или Pd), а также при взаимод. с магнийорг. соед. превращаются в соответствующие аминоспирты; в водной среде в присут. Н₂О₂ и солей Fе(П)-в N-(-гидроксиэтил)амиды к-т, напр.:

При нагр. до 120-150°С в присут. ди-трет-бутилперокси-да замещенные О. превращ. в N,N-дизамещенные амиды к-т, напр.:

О., незамещенные по атому N, при нагр. перегруппировываются в основания Шиффа:

Замещенные О. реагируют с ацетиленами и олефинами, напр.:

2,3-Дизамещенные О. в присут. к-т Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины:

Общий метод получения замещенных О.- циклоконденса-ция -аминоспиртов с альдегидами и кетонами:

В случае аминоспиртов, содержащих первичную аминогруппу, р-ция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. этаноламина с СН₂О не приводит к образованию незамещенного О. вследствие полимеризации последнего в условиях р-ции.

Др. методы синтеза замещенных О.:

Замещенные О. применяют в орг. химии для синтеза нитроксильных радикалов; нек-рые О. биологически активны, напр. 2-арил-З-метилоксазолидин проявляет радиозащитные св-ва.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 312; Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87-124. P. А. Караханов, В. И. Келарев.