ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол),
мол.м. 69,06; бесцв. жидкость; т. пл. ок. - 85 °С, т. кип. 69-70 °С;
1,4285;
слабое основание, рКа 0,8; раств. в воде и мн. орг. р-рителях.
О. представляет собой 6p-электронную
аро-матич. систему. О. и его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными к-тами
образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (КМпО4,
К2Сг2О7) и горячих неорг. к-т раскрывают цикл
с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. О. с трудом вступает в р-ции
электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители
в положении 2, р-ция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению
2 О. и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH3 или H2S
претерпевают размыкание кольца с послед. рециклизацией в имидазолы или тиазолы
соотв., напр.:
С соед., содержащими активир.
кратную связь, О. и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием
производных фурана или пиридина, напр.:
Последняя р-ция-пром. способ
получения пиридоксина (витамина В6).
Среди производных О. наиб.
важны гидроксипроизвод-ные, существующие преим. в кетоформе - оксазолоны, напр.
наиб. изученные 5-оксазолоны (азлактоны):
Благодаря наличию активной
метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными
соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.
О. получают конденсацией
бромпировиноградной к-ты с формамидом с послед. декарбоксилированием образующейся
оксазол-4-карбоновой к-ты; замещенные О.-по след. р-циям:
Среди прир. соед., в молекулу
к-рых входит цикл О., известны алкалоиды, напр. N-метилгалфордийхлорид и пимпринин,
выделенные из Streptomices pimprina.
О. и его замещенные-сенсибилизаторы
в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты
(напр., 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла
(2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие О. входят в
состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич.
действием. Оксазолоны -промежут. продукты при синтезе аминокислот, пептидов,
a-оксокислот.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J.S.,
"Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.
Я. E. Агафонов.