НИТРОФЕНЕТОЛЫ (нитроэтоксибензолы),
соед. общей ф-лы С2Н5ОС6Н5-n(NO2)n.
Наиб. практич. интерес представляют соед. с п = 1 (ф-ла I; мол.м. 167,17).
Среди них различают
2-, 3- и 4-Н. Первый светло-желтые кристаллы, 3-
и 4-Н.-бесцв. жидкости (табл.). Все Н. хорошо раств. в диэтиловом эфире, бензоле,
этаноле, плохо- в воде.
Под действием Zn-пыли в
водно-спиртовой щелочи Н. восстанавливаются
до азофенетолов, под действием Sn или Fe в НСl,
водного р-ра Na2S или при каталитич. гидрировании над никелевым
катализатором-до фенетидинов. При кипячении с водой,
водной щелочью или НСl превращ. в нитрофенолы.
3-Н. при нагр. со
спиртовым р-ром щелочи до 60 °С наряду с дезалкили-рованием до 3-нитрофенола
восстанавливается с образованием смеси 3,3'-диэтоксиазоксибензола и м-фенетидина.
4-Н. легко бромируется по положению 2, 3-Н.-по положению 5. При нитровании серно-азотной
нитрующей смесью при т-ре ок. 150°С Н. превращ. сначала в ди-, а затем в
три-и тетранитрофенетолы.
СВОЙСТВА МОНОНИТРОФЕНЕТОЛОВ
Ди-, три- и тетранитропроизводные-бесцв.
или светло-желтые кристаллы; хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо-в бензоле,
этаноле, воде. Т.пл. 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-и 2,6-динитрофенетолов (мол.
м. 212,17) соотв. 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97,5 и 60 °С; т. кип. 3,5-
и 2,6-динитрофенетолов соотв. 315°С и 137-139 °С/3 мм рт. ст. Т. пл.
2,3,4-, 2,3,5- и 2,4,6-тринитрофенетолов (мол.м. 257,17) соотв. 117, 80 и 78,5-85°С.
Т.пл. 2,4,5,6-тетранитрофене-тола 115°С.
2,3-Динитрофенетол при
нагр. со спиртовым р-ром NH3 в автоклаве при 150°С превращ. в
З-нитро-2-аминофенетол; в той же среде при 200 °С 2,4-динитрофенетол превращ.
в 2,4-динитроанилин. При нагр. с Na2S или (NH4)2S
в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO2.
2,4,6-Тринитрофенетол при
кипячении с Na в метаноле подвергается переэтерификации с образованием 2,4,6-три-нитроанизола.
В пром-сти 2- и 4-Н. получают
взаимод. соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с NaOH в избытке С2Н5ОН
в присут. СuО при 100-110°С в автоклаве; 4-Н.-нагреванием 4-нитрофенола
с С2Н5Сl при 150°С по непрерывной технологии.
2,4-Динитрофенетол синтезируют
взаимод. 2,4-динитро-хлорбензола со спиртовой щелочью при 50-70 °С, нагреванием
2,4-динитрофенола с ортомуравьиным эфиром или нитрованием 4-Н. 2,3-Динитрофенетол
получают дезамини-рованием 2,3-динитро-4-аминофенетола; 2,4,6-тринитрофе-нетол-взаимод.
пикрилхлорида в абс. этаноле с Na или КОН при нагревании.
2-Н.-промежут. продукт
при произ-ве азотолов, 4-Н.-при произ-ве красителей, антиоксидантов, лек. ср-в
(напр., фенацетина, риванола), душистых в-в.
Лит. см. при ст.
Нитросоединения. Н. Н. Артамонова.