Нафтиламины

НАФТИЛАМИНЫ, мол. м. 143,18. 1-Н. (a-Н., ф-ла I) и 2-Н. (b-Н., II)-бссцв. кристаллы (см. табл.), темнеющие на воздухе; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде; возгоняются, перегоняются с водяным паром.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ

По хим. св-вам-типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. к-тами; при нагр. с орг. к-тами ацилируются, с ангидридами к-т дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO₃, водных р-ров H₂SO₄ (180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl₂О₃) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ группа NO₂ вступает преим. в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H₂SO₄ 1-Н. образует сульфат, к-рый при 180-200 °С превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую к-ту); при сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-Н. конц. H₂SO₄ (80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8; при взаимод. с SO₃ и СlSО₃Н-в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO₃H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-Н. кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-Н. в присут. V₂O₅ при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. Н. легко диазотируются с образованием солей диазония.

1-Н. получают нитрованием нафталина с послед. гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или Сu) или действием Na₂S₂; 2-Н. может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH₄HSO₃ и NH₃ (180 °С, 1,5 МПа).

1-Н.-полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное в-во в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола, нек-рых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин - антиоксиданты каучуков.

2-Н.-канцероген; пром-сть СССР его не производит.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.