Нафталинкарбоновые кислоты

НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы С₁₀Н_8-n (СООН)_n; бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) к-ты раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-, три- и тетракарбоновые к-ты раств. в горячей воде, ацетоне, СН₃СООН, плохо раств. в др. орг. р-рителях" Н.к. обладают св-вами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, напр. сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро Н. к. Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной к-ты в среде СН₃СООН идет в положение 5; бромирование b-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих к-т в среде СН₃СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной к-ты конц. H₂SO₄ при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 -карбоновых к-т. Суль-фирование р-нафтойной к-ты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H₂SO₄ при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой к-те.

a-Нафтойная к-та устойчива к действию щелочного р-ра КМnО₄; под действием р-ра хромовой к-ты в СН₃СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO₃, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО₂ в 10%-ной H₂SO₄ или 1-ацетилнафталина действием КСlО₄ в р-ре КОН. Нафталин-2-карбоновую к-ту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO₃. Нафталиндикарбоновые к-ты м.б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафталинтрикарбоновые к-ты - окислением триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.

СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

* К = 2,025^.10^-4 (вода, 25°С). ** К = 6,78^.10^-5 (вода, 25 °C).

Н. к. промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.

Г. И. Пуца.