Морфолин

МОРФОЛИН (тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидоок-сид), мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т.пл. -4,9°С, т. кип. 128.9 °С, 24,9°С/10 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0007; n_D²⁰ 1,4545; m 5,27^. 10^-30 Кл^.м; рК_а 8,33 (20°С). Молекула имеет конформацию "кресла". Смешивается во всех соотношениях с водой, орг. р-рителями. Устойчив при нагр. в присут. к-т, р-ров щелочей; не окисляется под действием КМnО₄. С солями диазония даёт устойчивые аминоазопроизводные [напр., C₆H₅N=NN(CH₂CH₂)₂O], с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые основания, разлагающиеся в условиях р-ции Гофмана:

С альдегидами и кетонами, имеющими a-водородные атомы, М. реагирует с образованием енаминов, напр.:

М. получают по р-циям:

М.-конденсирующий агент основного характера в орг. синтезе, р-ритель, ингибитор коррозии, компонент полировочных паст, абсорбент при очистке газов от CS₂ и COS, эмульгатор (в комбинации с жирными к-тами), аналит. реагент для определения оксазолинов. Нек-рые производные М. (напр., n-нитро- и n-аминобензоморфолины) - малотоксичные местные анестетики.

М.-легко воспламеняющаяся жидкость, т. всп. 35 °С, т. самовоспл. 230 °С, температурные пределы воспламенения 25-95°С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД₅₀ 1,65 г/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м³.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144. А. М. Карпейский.