МИХЛЕРА КЕТОН [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон],
мол. м. 268,34; кремовые кристаллы; т. пл. 173-174°С, т. кип. 360°С
(с разл.); m17,4-10-30 Кл.м (бензол); р-римость при 20
°С (% по массе): в воде-0,04, этаноле-0,63, пиридине-10, хинолине-9,72;
легко раств. в бензоле, толуоле, H2SO4, НСl.
М.к. восстанавливается
амальгамой Na до 4,4'-бис-(ди-метиламино)бензгидрола (гидрол Михлера-промежут.
продукт в произ-ве красителей); амальгамой Zn в кипящей НСд-до бис-(4-диметиламинофенил)метана.
Реагирует с магнийорг. соединениями, напр. с CH3MgI образует 1, 1'-6ис-(4-диметиламинофенил)этилен.
При взаимод. с СОСl2 (или РОСl3) либо металлич. Na в среде
углеводорода превращ. в реакционноспособные хлор- или соотв. натрий-производные,
дальнейшие р-ции с ароматич. аминами или арилхлоридами приводят к трифенилметановым
красителям. Реагируя с NH4Cl (160-170 °С; кат.-ZnСl2),
образует желтый краситель аурамин (ф-ла I), конденсируясь с ди-метиланилином
в присут. РОСl3- кристаллический фиолетовый.
В пром-сти М.к. получают
конденсацией диметиланилина с фосгеном сначала при 20-24°С, затем при 78-80°С
в присут. ZnCl2; выход 66-67%.
М.к.-промежут. продукт
в произ-ве арилметановых красителей, напр. малахитового зеленого, основного
голубого; инициатор фотополимеризации.
М.к. назван в честь В.
Михлера, впервые получившего его.
H. Б. Карпова.