МЕТИЛЭТИЛКЕТОН (2-бутанон)
СН3СОС2Н5, мол.м. 72,12; бесцв. легколетучая
жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; т.пл. -86,3°С, т.кип. 79,6
°С, 30°С/119мм рт.ст.; d204 0,8054; nD20
1,3788; давление паров при 20 °С ~9,5 кПа; DH0исп
4,27 кДж/г; р-римость в 26,8% по массе при 20 °С (при 90°С-16%), воды
в М.-12,5%; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 73,41 °С; 88,7% по
массе М.); смешивается с орг. р-рителями.
Обладает всеми хим. св-вами,
характерными для али-фатич. кетонов.
В пром-сти М. получают
из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти.
Первая стадия-гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при
30-40 °С и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежут. образованием 2-бутилсульфата
CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бу-танол выделяют
ректификацией и превращают в М. рированием при 400-500 °С (кат.-ZnO на пемзе,
цинк-медный) или окислит. дегидрированием при 500 °С в присут. Ag на пемзе.
Селективность гидратации бутенов составляет 80-85%, дегидрирования 2-бутанола
- ок. 99%, окислит. гидрирования-85-90%. Недостатки процесса: образование большого
кол-ва сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с
необходимостью концент-рирования H2SO4 (разбавляется при
гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой
гидратации бутенов с использованием гетерополи-кислот и сульфокатионитов в качестве
катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение М. окислением
бутенов на гомогенном кат.-водном р-ре соли Pd и обратимо действующего окислителя
(напр., фос-форномолибденванадиевой гетерополикислоты). В ловиях М. можно получить
дегидрированием 2-бутанола.
Для идентификации М. синтезируют
его произв семикарбазон (т.пл. 148 °С) 2,4-динитрофенилг (т.пл. 115°С).
Применяют М. р-ритель перхлорвиниловых,
нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских
красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление
смеси масла и низкоплавкого парафина); промежут. продукт в произ-ве пероксида
М. (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, М. (антиоксидант)
и др.
Т. всп. -2,2°С, КПВ
1,97-10,2%. Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; ПДК 200 мг/м3.
Мировое произ-во М. ~ 800
тыс. т/год (1982).
Лит.: Чернышкова
Ф. А., Мушенко Д. В., "Ж. прикл. химии", 1980, т. 53, в. 11, с.
2483-95; Матвеев К. И., Кожевников И. В., "Кинетика и катализ",
1980, т. 21, в. 5, с. 1189-98. Ф.А. Чернышкова.