Метилсерная кислота

МЕТИЛСEРНАЯ КИСЛОТА (метиловый эфир серной к-ты, метилсульфат) CH₃OSO₂OH, мол.м. 112,1; маслянистая гигроскопичная жидкость, не смачивает стекло; т.пл. — 27 °С, d²⁰₄ 1,352. Раств. в диэтиловом эфире, моногидрат М. к. в эфире не раств.; плохо раств. в воде. Гидролизуется водой с образованием H₂SO₄ и СН₃ОН.

С метанолом при 110 °С М. к. дает (CH₃O)₂SO₂. При нагр. М. к. и при попытке ее перегонки происходит диспропорцио-нирование:

При растворении диметилсульфата в 100%-ной H₂SO₄ при комнатной т-ре образуется М.к. Соли М.к. получают прибавлением гидроксидов или карбонатов Са или Ва к реакц. смесям, содержащим М.к. Эти соли М.к. раств. в воде, на чем и основано их выделение. Обменными р-циями получают нужные соли, напр.:

М.к. получают нагреванием эквимолярных кол-в СН₃ОН и H₂SO₄ при т-ре =< 100°С. М.к. образуется при обработке СН₃ОН триоксидом S ниже 0°С. Удобный метод получения М.к.-взаимод. СН₃ОН с SO₂Cl(OH) при низких т-рах. Р-цию проводят без р-рителя или в орг. р-рителе-диэтиловом эфире, ди(b-хлорэтиловом) эфире, этилацетате, ССl₄.

М.к. и ее Na-соль-алкилирующий агент в орг. синтезе; интермедиат в произ-ве диметилсульфата, р-ритель.

М.к. токсична, раздражает кожу. Na-соль М.к. менее токсична, ЛД₅₀ 5000 мг/кг (крысы).

Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 26-29; Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969, с. 33, 304. А. А. Дудинов.