МЕТИЛИЗОБУТИЛКЕТОН (4-метил-2-пентанон)
СН3СОСН2СН(СН3)2, мол.м. 100,15;
т.пл. -84,7°С, т.кип. 116,2°С; d204
0,8004; nD20 1,3962; tкрит
298,3 °С, ркрит 3,23 МПа; DH0исп
36,15 кДж/моль, DH0осгор -3749 кДж/моль; h 0,06
Па.с; плохо раств. в воде (1,7%), хорошо-в орг. р-рителях. Образует
азеотропные смеси с водой (т.кип. 87,9 °С, 75,7% М.), толуолом (110,7°С,
3%), изобутанолом (<115°С, <65%). Анализируют М. в виде семикарбазона
(т.пл. 132-134°С), 2,4-динитрофенилгидразона (т.пл. 95 °С). Очищают
через гидросульфитное соединение. По хим. св-вам М.-типичный представитель алифатич.
кетонов. При окислении хромовой к-той дает уксусную и изомасляную к-ты,
при восстановлении-метилизобутилкарбинол. Вступает в конденсацию с СН2О,
кетонами, этилацетатом, напр. с ацетоном образует 2-гидрокси-2,6-диметил-4-гептанон.
При окислении 50%-ной Н2О2 в присут. Н3РО4
дает пе-роксид, используемый для отверждения полиэфирных смол и инициирования
полимеризации этилена.
Получают М. конденсацией
ацетона в диацетоновый спирт с послед. его дегидратацией в окись мезитила и
гидрированием последней; действием Н2 на ацетон под давлением в присут.
палладиевого кат.; как побочный продукт при газофазном дегидрировании изопропанола
в ацетон.
М.-экстрагент редких металлов
и нек-рых орг. веществ, р-ритель нитратов и ацетатов целлюлозы, сополимеров
винилхлорида с винилацетатом и винилиденхлоридом, по-лиакрилатов, эпоксидных
смол, масел, жиров, канифоли, каучуков и др.
М. раздражает слизистые
оболочки глаз и носоглотки, в больших концентрациях оказывает анестезирующее
действие. Т. всп. 14 °С, т. воспл. 475 °С.
Лит.: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 907; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl.,
Bd 14, Weinheim, 1977, S. 198; Bd 16, Weinheim, 1978, S. 300.
И. В. Хвостов.