Метилвинилкетон

МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) СН₃СОСН=СН₂, мол.м. 70,09; бесцв. жидкость с раздражающим запахом; т.кип. 81,4°С; d²⁰₄ 0,8636; п_D²⁰ 1,4084; раств. в воде, этаноле, ацетоне, СН₃СООН; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр.:

Присоединяет Сl₂ в водной среде с образованием СН₃СОСНСlСН₂ОН и СН₃СОСНСlСН₂Сl. Реагирует с разб. H₂SO₄ при комнатной т-ре:

При нагревании в присут. HgSO₄ образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС₂Н₅)₂ в условиях межфазного катализа:

С ArN₂Cl в присут. СиСl₂ образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO₂)₂COCH₃.

В присут. оснований М. конденсируется с кетонами, напр.:

Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C₆H₅MgBr и др., напр.:

Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. ф-лы I; с кетеном при 70-75 °С дает соед. II. При хранении М. полимеризуется; в присут. инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В пром-сти М. получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он м. б. также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присут. глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой к-ты в гексаметаполе и др.

М. используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры М.-прозрачные эластичные массы.

М. обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °С; ПДК 0,1 г/м³.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 616-19, 623, 635; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207-08.

Л. А. Яновская.