МАЛОНОВЫЙ ЭФИР (диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d420 1,0553; nD20
1,41428; m 7,5.10-30 Кл.м; рКа 13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом.
Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН2-группы М.э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М.э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:
К соед. с активированной двойной связью М.э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.
В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:
М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:
К соед. с активированной двойной связью М.э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.
В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:
М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.