КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА
(2-бутеновая к-та), мол. м. 86,08, бесцв. кристаллы. Для транс-изомера
(ф-ла I) т. пл. 71.4-71,7 оС,
т. кип. 184,7°С; d804 0,964, n80D
1,4228; DH0сгор
-2036,34 кДж/моль; рКa 4,69 (20 °С); раств. в воде (17,6%
при 20 °С, 6,56% при 40 °С), диэтиловом эфире. Для цис-изомера
(изокротоновая к-та, ф-ла II) т. пл. 15,5 °С, т. кип. 169°С; d204
1,0267, n20D 1,4483; он менее устойчив и переходит в транс-изомер
при нагревании. Обратное превращ. происходит при УФ облучении.
К. к. присоединяет по двойной связи водород, галогены, галогеноводороды с образованием масляной к-ты или галогеномасляных к-т. При обработке конц. HNO3 получается смесь щавелевой и уксусной к-т. Эфиры К. к. вступают в сложноэфирную конденсацию, при действии сильных оснований претерпевают миграцию двойной связи.
Получают К. к. окислением кретонового альдегида или конденсацией малоновой к-ты с СН3СНО. Применяют ее для синтеза 2- и 2,3-замещенных производных масляной к-ты, в т.ч. треонина. Этиловый эфир - р-ритель эфиров целлюлозы и пластификатор акриловых смол, виниловый эфир-сшивающий агент. Сополимеры К. к. широко используют в бумажной пром-сти. Сополимер с винилацетатом -заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-мeтилгептил)фениловый эфир (каратан) - фунгицид и акарицид.
Лит.: Kirk-Othmer eneyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979. p. 218- 26.
Д.В. Иоффе.