Кабачника-филдса реакция

КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ, метод синтеза a-аминофосфорильных соед., заключающийся в одновременном или последовательном действии на NH₃, первичные или вторичные амины альдегидов или кетонов и гидрофосфорильных соединений. При использовании тиогидрофосфорильных соед. образуются a-аминотиофосфорильные в-ва. Примеры К.-Ф. р. - взаимод. диэтилфосфита с ацетоном и NH₃, тетраметилдиамида фосфористой к-ты с тетраметиламиналем бензальдегида [получают из (CH₃)₂NH и бензальдегида]:

В К.-Ф. р. могут быть использованы и полифункциональные соед., напр., циклич. полиамины:

Обычно К.-Ф. р. проводят при 80-120 °С в среде полярного р-рителя. Побочные процессы - образование a-гидроксифосфорилъных соед. и солей в результате алкилирования аминогрупп фосфоэфирными группами соед., образующихся на первой стадии р-ции. В ряде случаев основная р-ция осложняется дезаминированием и др. процессами. Важная разновидность К.-Ф.р. - взаимод. фосфористой или фосфорноватистой к-т с аминоарилирующими или аминоалкилирующими агентами, напр.:

К.-Ф. р. используют для получения экстрагентов тяжелых металлов, комплексонов, лек. ср-в, ионообменных смол и др. Р-ция открыта в 1952 М. И. Кабачником и независимо от него несколько позднее Э. Филдсом. Лит.: Кабачник М. И.[и др.], "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9, с. 1554-74; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983, с. 55-59. Э. Е. Нифантьев.