1,2-дитиол-з-тион

1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН (1,2-дитиолентион, тритион), мол. м. 134,22; оранжево-желтые тетрагон, кристаллы; т. пл. 78-81 °С; раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, не раств. в воде. Образует комплексы с AgNO₃, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионил- и сульфурилхлоридами. Молекула Д. плоская.

Д. - гетероароматич. система. Атака электроф. агентов идет по положению 4. С СН₃I и (CH₃)₂SO₄ производные Д. дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) - сильные электроф. агенты.

Атака нуклеоф. агентами незамещенного Д. идет по положению 5, его арилзамещенных - по положению 3. С карбанионами и соед. с активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. реагируют с элиминированием серы, напр.:

Производные Д. легко окисляются Сl₂, КМnО₄ или (CH₃COO)₂Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны; обратное превращение идет под действием P₂S₅. Окисление 4- и 5-фенил-Д. надуксусной к-той приводит к сульфатам фенилдитиолия, напр.:

5-метил-Д. реагирует с альдегидами по р-ции:

R - C₆H₅, тиенил, фурил. Д. получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С; 4-метил-Д. - из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением; 4-арил-Д. - взаимод. замещенных бензола с S в присут. пентиламинов; дизамещенные Д. - нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора, напр.:

Производные Д. - ингибиторы коррозии черных металлов; компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел, работающих под давлением; стабилизаторы окисления моторных топлив; ускорители вулканизации; ПАВ; десенсибилизаторы фотоматериалов; используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью.