2,4-ДИНИТРОХЛОРБЕНЗOЛ,
мол. м. 202,57, желтые кристаллы, существующие в стабильной (a)
и двух лабильных (b
и g) модификациях,
т. пл. 53,4 °С (a), 43 °С (b), 27 °С (g), т. кип. 315°С/762 мм рт. ст., 158-160 °С/1 мм рт. ст.; dt4 1,697 (a, 22 °С), 1,680 (b, 20 °С); nD99,2 1,5582 (a), 1,5859 (b); DH0пл 20,2 кДж/моль; m 10,9.10-30 Кл.м при 20°С. Не раств. в воде, плохо раств. в холодном этаноле, хорошо - в горячем этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, толуоле, этилацетате, ацетоне, CS2.
Атом хлора легко замещается на ОН, OR, SR, NH2, NHR, NR2, I и др. С водными р-рами щелочей 2,4-Д. образует 2,4-динитрофеноляты, со спиртовыми р-рами щелочей - эфиры 2,4-динитрофенола, с водным р-ром NН3 - 2,4-динитроанилин.
Нитрование смесью HNO3 и H2SO4 при 130°С приводит к 2,4,6-тринитрохлорбензолу, восстановление под действием эквимолярного кол-ва SnCl2 в HCl - к 2-хлор-5-нитроанилину (с небольшой примесью 4-хлор-4-нитроанилина), при избытке SnСl2 - к 2,4-диаминохлорбензолу. При электрохим. восстановлении в нейтральном р-ре образуется дихлординитроазоксибензол.
В пром-сти 2,4-Д. получают двустадийным нитрованием хлорбензола смесью концентрир. к-т HNO3 и H2SO4 в аппаратах непрерывного действия (т-ра первой стадии 50 °С, второй 65 °С). Реакц. смесь разбавляют 0,5%-ным р-ром соды, выделившийся 2,4-Д. промывают водой и сушат. Лаб. способ аналогичен.
2,4-Д. определяют в воздухе по сиреневой окраске (переходящей при стоянии в оранжевую), образующейся под действием КОН.
Применяется 2,4-Д. гл. обр. в произ-ве азокрасителей, а также фунгицидов (напр., 2,4-динитророданбензола) и ВВ (тетрила, гексила, гексанитродифенила, пикриновой к-ты и
др.).
Т. всп. 194 °С, верх. КПВ 22%. Сильно раздражает кожу и слизистые оболочки, всасывается через кожу. Вызывает дерматиты, экзему, отеки, сыпь; ПДК 1 мг/м .
Лит.. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y., 1981, p. 925. В. И. Ерашко.