Диметилсульфид

ДИМЕТИЛСУЛЬФИД (CH₃)₂S, мол. м. 62,136; подвижная летучая жидкость с неприятным запахом; т. пл. — 98,27 °С, т. кип. 37,34°С; d₄²⁰ 0,8483; n_D²⁰ 1,4355; m 4,7.10^-30 Кл.м; С⁰_p 74,20 Дж/(моль.К); DH⁰_исп 27,17 кДж/моль (307К), DH⁰_обр - 102,07 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 286,26 Дж/(моль.К). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде. По хим. св-вам Д. - типичный представитель диалкилсульфидов (см. Сульфиды органические). По сравнению с др. гомологами он проявляет повыш. реакц. способность. В апротонных средах легко хлорируется по связям С—Н:

Получают Д. взаимод. СН₃Сl с K₂S или с CH₃SNa в полярных р-рителях и атмосфере N₂. Д. применяют в произ-ве диметилсульфоксида, в качестве одоранта прир. газа (порог запаса 267 мг/м³, ниж. порог раздражающего действия 110 мг/м³). Д. - промежут. продукт в произ-ве инсектицидов. Комплексы Д. с хлором (образуются при — 40 °С) или N-хлорсукцинимидом используют для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соед., а комплексы с бораном - для гидроборирования и восстановления непредельных соединений. Д. определяют нефелометрически в виде комплекса с HgCl₂. Д. малотоксичен для теплокровных: ЛД₅₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально); среднесмертельная доза при ингаляции 43 г/м³ (мыши); пороговая безвредная для людей концентрация 2 г/м³; ПДК в воздухе 50 мг/м³, в воде 0,01 мг/л. Т. всп. - 17,7°С, т. самовоспл. 205 °С. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников.