4-диметиламинобензальдегид

4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД (n-диметиламинобензальдегид) (CH₃)₂NC₆H₄CHO, мол.м. 149,19; светло-желтые кристаллы; т. пл. 74-75 °С, т. кип. 176-177°С/17 мм рт.ст.; d₄^99,9 1,0254; n_D^99,9 1,6235; m 18,68.10^-30 Кл.м (18°С); раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. Обладает хим. св-вами, характерными для альдегидов и аминов. С NH₂OH образует оксим (т. пл. 144°С), с C₆H₅NHNH₂ фенилгидразон (т. пл. 148°С), с к-тами - соли (напр., гидрохлорид; т. пл. 107-109°С). При обычном давлении перегоняется с разл. на диметиланилин и формальдегид. Под действием спиртового р-ра NaOH при 30 °С превращается в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной к-ты; при нагр. с Sn в соляной к-те в 4,4'-бис-(диметиламино)-транс-стильбен:

Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, напр., р-цией Д. с анилином при 90-100°С получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH₃)₂NC₆H₄CH=NC₆H₅. При взаимод. с N,N-диметиланилином (кат. - НСl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см. Арилметановые красители). В пром-сти Д. получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и п-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присут. СН₃СООН. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присут. РОСl₃ (выход 80%). Применяют Д. в произ-ве стириловых, триарилметановых и др. красителей; как специфич. реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H₂SO₄), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматич. аминов, с к-рыми в кислой среде образует азометиновые основания; как реагент на сулъфаниламидные препараты. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., М., 1970. Н. Н. Артамонова.