1,2-диазетины

1,2-ДИАЗЕТИНЫ, мол. м. 56,07. Существуют в виде трех изомеров: D¹-, D²- и D³-Д. (соотв. ф-лы I-III). Незамещенные Д. не известны. Производные Д. - твердые в-ва с резким запахом; тетрафтор-D¹-Д. - газ.

Д. при нагр. легко расщепляются с образованием азота и олефинов; термич. наиб. устойчив тетраметил-D¹-Д. N,N'-Диалкоксикарбонильные производные D³-Д. при комнатной температуре изомеризуются в производные глиоксаля, при гидрировании образуют стабильные диазетидины, напр.:

Бициклич. D¹-Д. при нагр. претерпевают перегруппировку с послед. образованием конденсир. гетероцикла:

D¹-Д. синтезируют из a-гидроксиламиноксимов или a,b-дигидроксиламинов, напр.:

Тетрафтор-D¹-Д. может быть синтезирован след. образом:

Замещенные D²-Д. получают взаимод. a-галогенкетонов с гидразинами, напр.:

Диалкоксикарбонильные производные D³-Д. получают по р-ции:

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger and E. С Taylor, v. 42, pt 2, N.Y., 1983, p. 443. П. А. Гембицкий.