ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана), получение оксиранов взаимод.
альдегидов или кетонов с
галогенкарбонильными
соед. в присут. оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):
Р-цию проводят в инертной атмосфере при 0°С.
Галогенкарбонильными
соед. служат эфиры, амиды
галогснкарбоновых
к-т,
галогенкетоны
и др.; в р-цию, подобную Д. р., вступают также винилоги обычных реагентов
и
галогенсульфоны:
Возможно также использование производных
дигалогенкислот;
Наиб. широко применяют конденсацию с эфирами
галогенкислот,
ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование
последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:
Механизм Д. р. лучше всего отображается схемой, к-рая подтверждается
кинетич. данными и выделением галогенгидринов:
Осн. побочные продукты Д. р. образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Р-ция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.
Лит. Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728-29.